הקפדה יתרה על כתיבת התאריך המדויק של החתונה
מצוי הדבר שהרב המסדר קידושין מגיע לאולם לערוך את הכתובה לפני רדת הלילה, וכותב את התאריך של אותו יום, בעוד מעשה הקניין נעשה תחת החופה והתאריך הנכון הוא היום שלמחרת. כתובה כזאת היא כתובה פסולה. הסיבה לכך: כתובת אישה גובה מנכסים משועבדים. כלומר כל נכס שהיה ביד הבעל במועד חתימת הכתובה משועבד לחוב הכתוב בכתובה, גם אם נמכר לצד שלישי. כל זה בתנאי שאכן היה הנכס בבעלותו של הבעל ולא מכר אותו קודם לכן. אשר על כן שטר שהתאריך שלו מוקדם מהיום האמתי, עשוי לשמש להוצאת כספים שלא כדין. לכן חכמים פסלו כל שטר שהוא מוקדם אפילו אם הוא מוקדם רק ביום אחד. לכן חובה גדולה על הרב המסדר קידושין להבחין מתי התאריך הנכון שבו נעשה הקניין שהוא המועד הקובע לגבי הגבייה מנכסים אותם מכר הבעל, ואותו יציין בכתובה. שכן בלא זה הכתובה פסולה ודין בני הזוג כמי שאין להם כתובה.
מועד כתיבת הכתובה וסדר הקניין
מרבית החלקים של הכתובה נכתבים עוד לפני החופה. מותירים רק את החלק של חתימת העדים שהם חותמים תחת החופה. לנוהגים לעשות את הקניין תחת החופה, עליהם להקפיד את המילה 'וקנינא' יכתוב רק לאחר שהבעל יעשה את הקניין בשעת החופה ולא קודם לכן.
זמן הקניין
מנהגים שונים יש בשאלה מתי עושה החתן את הקניין שבו הוא מתחייב את ההתחייבות הכלולות בכתובה. מנהג פולין לעשות את הקניין קודם החופה. מנהג ארצות אחרות לעשות את הקניין תחת החופה. (כאמור לעיל מועד הקניין משפיע על התאריך אותו יש לכתוב בכתובה).
אופן הקניין
הקניין המשמש לאשרר את ההתחייבויות של הבעל במסגרת הכתובה הוא-קניין סודר. המנהג הוא שעושים זאת שאחד העדים נותן חתיכת בד לחתן שצריך לזכות בה (על האופן שבו הוא זוכה בה עיין לקמן). חלף זכייתו הוא מתחייב לאישה את ההתחייבויות שהעניק לה במסגרת הכתובה. לאחר סיום הקניין מחזיר החתן את חתיכת הבד לעד או לרב.
על הקניין להיעשות בפני שני עדים
את הקניין יש לעשות בפני שני עדים כשרים הרואים את מעשה הקניין. אם לא נעשה הקניין בפני עדים הוא פסול ויש לשוב ולעשות מעשה קניין מחדש.
גודל הבד ועוד פרטים בקניין
גודלו של הבד המשמש לקניין צריך להיות בשיעור מינימום של ג' אצבעות על ג' אצבעות. יש דעות הסוברות שהחתן צריך להגביה את הבד שלושה טפחים מהמקום שהוא מונח בו כדי לזכות בו. ויש חולקים. ודעת הכול מסכמת שאם הבד מונח כולו ביד הבעל ואינו בולט לצדדים אין צורך בהגבהה. כתבו הפוסקים שיש להימנע מלעשות את הקניין בבד השייך לבעלי האולם בלא שקיבלו רשות מפורשת לעשות כן מהגורם המוסמך.
הסברת תוכן הכתובה לחתן ולעדים
קיימת חובה על הרב מסדר הקידושין להסביר את תוכן הכתובה לחתן ולעדים. על מנת שידע החתן מה ההתחייבויות שהוא נוטל על עצמו במסגרת הכתובה וידעו העדים על מה הם חותמים ואת מה אם מאשרים. כל זה לכתחילה אך בדיעבד למרות שלא ידע הבעל על מה הוא חותם אין בזה עילה לפטור אותו מהתחייבותו. הטעם לכך שהיה עליו לברר מה מכילה הכתובות ואילו חובות מוטלות עליו במסגרת הסכמתו לכתיבת הכתובה.